День рождения пионерской организации связан с датой создания пионерии – 19 мая 1922 г., когда на 2-й всероссийской конференции комсомола было принято решение о повсеместном создании пионерских отрядов. С этого времени праздник и отмечается. 19 мая в школах проводились так называемые «ленинские уроки», озвучивались результаты достижений отдельных групп, на которые были поделены школьники: звеньев, дружин, отрядов. Назывались лидеры, показывавшие максимальные результаты в успеваемости, сборе металлолома, макулатуры. Проводились также концерты, конкурсы, соревнования и митинги. Во дворах школ или на соседней территории по вечерам разводились огромные пионерские костры, возле которых собирались все, имеющие отношение к празднику: ученики, преподаватели, родители.

21 января 1924 г. организации было присвоено имя В.И. Ленина, а до этого она именовалась в честь Спартака. Весной следующего года был выпущен первый номер газеты «Пионерская правда», которая вскоре стала Всесоюзной. Было разработано единое Положение о символах, появились пионерский галстук, значок, салют, песни, девиз, законы и обычаи. Значок, существовавший у пионерии до распада СССР, изображающий пятиконечную звезду с профилем Ленина, был принят лишь в 1962 г. До этого один из главных символов пионеров выглядел иначе.

Руководство СССР видело в пионерии своеобразное средство воспитания нового советского гражданина. Школьники, приобщённые к организации, принимали активное участие в ликвидации безграмотности, принимая в свои ряды беспризорников, снижали количество криминальных структур в стране.

В целом пионерской организацией были позаимствованы некоторые основы американского движения скаутов. В частности, разделение на отряды, институты вожатых, сборы возле костра. На пионерском значке тремя языками пламени заменили три лепестка лилии скаутского значка. В советской версии 3 конца пионерского галстука означали разные поколения: пионеры, комсомольцы и коммунисты.

День пионерии отмечается и сегодня. Ежегодно 19 мая на Красной площади происходит приём в пионеры, который осуществляется Коммунистической Партией РФ (КПРФ). В этот день движение по площади перекрывается, тысячи ребятишек принимают поздравления от лидера партии Г. А. Зюганова, получают галстуки. В завершение праздничных мероприятий проводится небольшой концерт. Дети-пионеры отмечают День пионерской организации не только в России, но и во всех остальных странах постсоветского пространства. В юбилейные даты в Москву стягиваются ребята из многих стран. После распада СССР День пионерии перестал быть официальным праздником. Сегодня праздник именуется как День детских общественных объединений, и он отмечается детьми, вожатыми и педагогами, работающими в данной сфере.

Детско-юношеские подразделения и общественные организации, не имеющие отношения к пионерам, отмечают этот день по-разному, но принцип везде един: поздравления, веселье, смех, песни, игры.